حسن روحانی روز یکشنبه به دعوت رسمی همتای کوبایی خود به‌هاوانا می‌رود تا سومین رئیس‌جمهوری ایران باشد که بعد از پیروزی انقلاب اسلامی به این کشور سفر می‌کند.  پرویز اسماعیلی، معاون ارتباطات و اطلاع‌رسانی دفتر رئیس‌جمهوری چند روز پیش از انجام این سفر اعلام کرده بود، دیدار و گفت‌وگو با فیدل کاسترو رهبر 90 ساله انقلاب کوبا، رائول کاسترو رئیس‌جمهوری این کشور، مذاکرات هیات‌های عالیرتبه دو کشور و امضای اسناد متعدد همکاری از اصلی‌ترین برنامه‌های پیش‌بینی شده برای رئیس‌جمهوری در کوباست.
نخستین سفر روحانی به کوبا و منطقه آمریکای لاتین درحالی صورت می‌گیرد که محمدجواد ظریف، وزیرخارجه کشورمان در 31 مرداد ماه به‌هاوانا سفر و با مقامات این کشور انقلابی دیدار کرد.  وزیرخارجه کشورمان در جریان سفر به‌هاوانا در فرودگاه این شهر مورد استقبال معاون وزیر خارجه کوبا و کامبیز شیخ‌حسنی، سفیر ایران در‌هاوانا قرار گرفت.
ظریف که به منظور انجام سفری منطقه‌ای و ملاقات با مقامات شش کشور به آمریکای لاتین سفر کرده بود به خبرنگاران گفت که «روابط ایران و کوبا در ابعاد سیاسی و اقتصادی و در زمینه علمی و فناوری حسنه است».  رئیس دستگاه دیپلماسی کشور در جریان این سفر در محل یادبود «خوزه مارتی» رهبر جنبش استقبال کوبا حضور پیدا کرد و با اهدای تاج گل به وی ادای احترام کرد.  او در دفتر یادبود این قهرمان کوبایی نوشت «اطمینان دارم که روح انقلابی خوزه مارتی در فرمانده فیدل، دولت و مردم کوبا پایدار است».  این دیپلمات عالیرتبه کشورمان در جریان سفر دو روزه خود به‌هاوانا با وزیر تجارت خارجی کوبا نیز درخصوص تقویت همکاری‌های تجاری میان دو کشور به‌خصوص در حوزه انرژی، نانو و بیوتکنولوژی، بهداشت و درمان و همکاری‌های بانکی مذاکره کرد.
ظریف که به همراه یک هیأت اقتصادی 80 نفره به کوبا سفر کرده بود در ادامه سفر خود در مراسم افتتاحیه نخستین نشست تجاری مشترک ایران و کوبا حضور پیدا کرد و تفاهمنامه همکاری بین اتاق‌های بازرگانی ایران و کوبا به امضا رسید.
وزیر امورخارجه همچنین با حضور در محل وزارت‌خارجه کوبا با همتای کوبایی خود دیدار کرد.  دو دیپلمات ایرانی و کوبایی تأکید کردند، روابط سیاسی دو کشور در سطح بسیار عالی قرار دارد و در عرصه بین‌المللی و دوجانبه مناسبات خوبی بین دو کشور وجود دارد. ظریف همچنین با ریکاردو کابریساس، معاون رئیس‌جمهوری و وزیر اقتصاد این کشور درخصوص توسعه روابط دو‌جانبه به‌ویژه در حوزه‌های انرژی، بهداشت و درمان، همکاری‌های بانکی گفت‌وگو کرد و بر سر برگزاری کمیسیون مشترک اقتصادی دو کشور در آینده‌ای تبادل‌نظر کردند. دیدار دو ساعته با رائول کاسترو، رئیس‌جمهوری کوبا آخرین برنامه این دیپلمات ایرانی در جریان سفر به کوبا بود.
وزارت‌خارجه کوبا نیز در بیانیه‌ای اعلام کرد: رئیس‌جمهوری ایران، دکتر حسن روحانی به منظور یک دیدار رسمی از 18تا 20 سپتامبر به کوبا سفر می‌کند. در بیانیه‌ وزارت خارجه کوبا آمده است: رئیس‌جمهوری ایران در مدت اقامتش در کوبا با رائول کاسترو، رئیس‌جمهوری کنونی این کشور دیدار و رایزنی خواهد کرد. هم‌چنین در این بیانیه آمده است که رئیس‌جمهوری ایران با تعدادی دیگر از مقامات این کشور آمریکای لاتین دیدار خواهد کرد. رئیس‌جمهوری روحانی درحال حاضر در ونزوئلا به سر می‌برد و روز گذشته با حضور در هفدهمین اجلاس سران جنبش غیرمتعهدها ریاست اجلاس «نم» را به همتای ونزوئلایی خود مادورا واگذار کرد.
 گرچه روابط سیاسی دو کشور به پیش از انقلاب اسلامی برمی‌گردد ولی بعد از پیروزی انقلاب و حمایت کوبا از آرمان‌های انقلاب ایران روابط سیاسی دو کشور گرم‌تر شد و ایران در‌ سال 1361 سفارتش را در‌هاوانا افتتاح کرد.  مواضع مشترک این دو کشور انقلابی به‌ویژه در عرصه سیاست موجب نزدیکی هرچه بیش‌تر دو کشور شد.  به گفته تحلیلگران گسترش روابط ایران با کشورهای این منطقه در دولت اصلاحات شتاب بیش‌تری به خود گرفت که کوبا نیز از این موضوع استثناء نبود. در ‌سال 1379 حجت‌الاسلام‌والمسلمین سیدمحمد خاتمی به کوبا سفر کرد و یک‌سال بعد نیز فیدل کاسترو، رهبر و رئیس‌جمهوری وقت کوبا که در‌ سال 2008 از قدرت کناره‌گیری کرد، سفر تاریخی به ایران داشت. محمود احمدی‌نژاد، رئیس‌جمهوری پیشین ایران نیز در‌سال 85 برای شرکت در چهاردهمین اجلاس سران غیرمتعهدها به کوبا رفت و در دی‌ماه‌سال 1390 در جریان سفری دو‌جانبه باری دیگر با مقامات این کشور در‌هاوانا دیدار کرد.
براساس آن‌چه سایت سفارت ایران در‌هاوانا اعلام کرده در سال‌های روابط دو کشور هیأت‌هایی در سطوح مختلف پارلمانی، سیاسی، اقتصادی، هنری و فرهنگی بین دو کشور مبادله شده است که این موضوع به تحکیم روابط و همکاری‌ها بر پایه احترام و منافع متقابل تهران و‌هاوانا منجر شده است. همکاری‌های دو کشور در این‌سال تنها به روابط دو‌جانبه محدود نبوده و تهران و‌هاوانا در بسیاری از محافل بین‌المللی حمایت‌های خوبی از مواضع یکدیگر داشته‌اند. برای نمونه بعد از توافق برجام، دولت کوبا موفقیت ایران در مذاکرات با گروه 1+5 را یک پیروزی برای ملت و دولت ایران و کشورهای مستقل جهان عنوان کرد.  مقامات این کشور در 12‌سال کش‌مکشی که در مورد پرونده فعالیت‌های صلح‌آمیز ایران در عرصه جهانی با فشار تحمیلی غرب وجود داشت از فعالیت‌های صلح‌آمیز جمهوری اسلامی ایران در عرصه هسته‌ای
حمایت کرد.