باراک اوباما و همتای کوبایی‌اش، رائول کاسترو در روز شنبه و در طی دیداری که بالاترین سطح مذاکرات میان واشنگتن و هاوانا در 60سال گذشته بود با یکدیگر گفت‌وگو کردند. اوباما و کاسترو در جریان این دیدار
80 دقیقه‌ای با یکدیگر توافق کردند که اقداماتی را در جهت بهبود روابط کوبا و آمریکا انجام دهند تا به چندین دهه خصومت میان 2 کشور پایان دهند.
باراک اوباما نشست خصوصی‌اش با کاسترو را «تاریخی» توصیف کرد و گفت، در مقطع کنونی
2 کشور می‌توانند به دشمنی دوران جنگ سرد پایان دهند. با این حال رئیس‌جمهوری آمریکا در ادامه عنوان کرد که به اعمال فشار بر این کشور کمونیستی درخصوص مسائل حقوق‌بشری و دموکراسی ادامه خواهد داد. به گزارش رویترز، اوباما در جریان دیدار خود با کاسترو در پاناما گفت: «بدیهی است که تفاوت‌های عمیق و قابل توجه میان 2دولت همچنان پابرجاست».دیدار این
2 رئیس‌جمهوری در حاشیه نشست 2 روزه سران قاره آمریکا صورت گرفت. رئیس‌جمهوری آمریکا معتقد است که همچنان نگرانی‌های میان طرفین درخصوص سیاست‌های یکدیگر باقی‌است با این حال همکاری
2 دولت به افزایش تعامل تجاری، سفر میان 2 کشور و روابط دیپلماتیک منجر خواهد شد. اوباما پس از نشست با کاسترو به خبرنگاران گفت: «جنگ سرد پایان یافته است و کوبا تهدیدی برای ایالات متحده محسوب نمی‌شود». رئیس‌جمهوری آمریکا برای تأکید بیشتر بر سالیان درازی که از دوران جنگ سرد گذشته است عنوان کرد که او در‌سال 1959 که برادران کاسترو به دنبال انقلاب کوبا به قدرت رسیدند هنوز متولد نشده بود. این دیدار به دنبال توافق ماه دسامبر که در جریان آن اوباما و کاسترو اعلام کردند، 2 کشور به سمت عادیسازی روابط حرکت خواهند کرد صورت گرفت. روابط دیپلماتیک آمریکا و کوبا از‌سال 1961 و به تصمیم واشنگتن قطع شده است. رئیس‌جمهوری آمریکا همچنین از تصمیم خود برای تجدیدنظر درخصوص سیاست‌های آمریکا در قبال کوبا خبر داد و عنوان کرد رویکرد قدیمی خصومت آشکار و تحریم‌های اقتصادی شکست خورده و تغییرات عمده‌ای در این جزیره حوزه کارائیب حاصل نشده است، بنابراین زمان آن فرا رسیده تا راه تازه‌ای اتخاذ شود.
از ماه دسامبر برخی از محدودیت‌های سفر و تجارت میان کوبا و آمریکا برچیده شده است، با این حال تحریم‌های اقتصادی که در طول این سال‌ها در جریان بوده همچنان برقرار است. رائول کاسترو نیز در جریان دیدار با همتای آمریکایی‌اش از ادامه اقدامات در مسیر عادیسازی روابط خبر داد و همچنین عنوان کرد که پذیرای گفت‌وگو درمورد حقوق بشر و دیگر مسائل خواهد بود. رهبر کوبا در این‌خصوص گفت: «ما برای گفت‌وگو درخصوص تمامی مسائل آماده‌ایم، اما باید بسیار شکیبا باشیم». رائول کاستروی 83 ساله در‌سال 2008 و به دنبال برکناری فیدل کاسترو به دلیل بیماری به قدرت رسید. کاسترو در جریان یکی از جلسات اعضای این نشست و پیش از دیدار با رئیس‌جمهوری آمریکا از اوباما به خاطر برخی جوسازی‌های احساسی علیه آمریکا به خاطر تلاش برای سرنگونی حکومت کمونیستی کوبا در دوران جنگ سرد عذر‌خواهی کرد. کاسترو همچنین در اظهاراتی عنوان کرد که نباید اوباما را به خاطر سیاست‌های پیشین آمریکا در گذشته سرزنش کرد و او را «مردی صادق» خواند. رائول کاسترو پس از به قدرت رسیدن اقداماتی را در جهت اصلاح بازار و تقویت اقتصاد کوبا انجام داده‌است با این حال در اقدامات خود محتاطانه عمل می‌کند و تصریح کرده‌است که هیچ تمایلی به پایان حکومت کمونیستی ندارد. در سوی دیگر، اوباما نیز به‌عنوان یک رئیس‌جمهوری دموکرات به‌خاطر تغییر رویکرد اساسی‌اش نسبت به کوبا، با انتقاداتی از سوی کنگره مواجه است. منتقدان بر این باورند که او بدون پافشاری بر اصلاحات سیاسی کوبا امتیازات بسیاری را به هاوانا اعطا کرده‌است. رئیس‌جمهوری آمریکا می‌تواند درخصوص تسهیل برخی از تحریم‌ها اقدام کند، با این حال لغو کلی تحریم‌های تجاری کوبا تنها با نظر کنگره جمهوری‌خواه آمریکا امکان‌پذیر است. تجدیدنظر رئیس‌جمهوری آمریکا درخصوص سیاست‌هایش در قبال کوبا بخشی از رویکرد گسترده وی برای یافتن زمینه‌های مشترک با دشمنان سنتی ایالات متحده آمریکا است و با وجود برخی انتقادات از سوی مخالفان همچنان به این رویکرد پایبند است. اوباما در جریان سخنرانی روز شنبه خود در نشست پاناما رهبران آمریکای لاتین را به منظور بهبود حقوق بشر و دموکراسی به چالش طلبید و خواستار پایان استفاده آنها از سیاست‌های پیشین آمریکا به‌عنوان «بهانه‌ای» برای مشکلات اقتصادی داخلی این کشور‌ها شد.