رائول کاسترو، رئیس‌جمهوری کوبا و باراک اوباما همتای آمریکایی‌اش سرانجام پس از 53‌سال دشمنی، باب گفت‌وگو و برقراری روابط دو‌جانبه میان کوبا و آمریکا را گشودند. روابط میان کوبا و آمریکا بیش از 5 دهه با دشمنی گذشت. هیچ‌کدامشان حاضر نبودند تن به ارایه مشوقی برای برداشتن اولین قدم در مسیر بهبود روابط بدهند. البته عرصه سیاست‌داخلی در هر دو کشور در ادامه این دشمنی بی‌تأثیر نبود. در آمریکا ائتلاف کوبایی آمریکایی‌های مخالف کاسترو، محافظه‌کاران و گروه‌های حقوق بشر با مطرح کردن موارد نقض حقوق بشر در کوبا، مسیر را برای هرگونه بهبود روابط می‌بستند. در کوبا نیز که دشمنی با آمریکا نقشی اساسی در مشروعیت‌بخشیدن به اقدامات دولت کمونیستی کاسترو بازی ‌می‌کرد، به تبع، هیچ امیدی برای بهبود روابط با این دشمن شماره یک نبود. چراکه انقلاب کوبا اساسا بر پایه دشمنی با آمریکا به وقوع پیوسته بود و فیدل کاسترو همواره از تحریم‌های آمریکا به‌عنوان توجیهی برای وضع اقتصادی بد کوبا یاد می‌کرد. از سوی دیگر هیچ فشاری و یا میانجی‌گری، از خارج، برای اقناع طرفین به بهبود روابط وجود نداشت و در عوض، در داخل، هر دو کشور دلایل بسیاری برای ادامه وضع موجود، که همان ادامه خصومت و دشمنی بود، وجود داشت.
امروز اما کوبا برای تغییر سیاست‌هایش تحت فشار است. کوبا زمانی موفق شد از امواج سهمگین فروپاشی اتحاد جماهیر شوروی به سلامت به ساحل امن بگریزد اما امروز با مشکلاتی مواجه است که برای عبور از آنها به راه‌حل فوری نیاز دارد. یکی از مشکلات کوبا وضع بسیار ناپایدار و بحرانی سیاسی، اقتصادی و اجتماعی در ونزوئلا است. کاراکاس نفت موردنیاز کوبا را با قیمت بسیار بسیار نازل تأمین می‌کند. و این نفت ارزان‌قیمت، نقشی اساسی در اقتصاد کوبا بازی می‌کند. نیکلاس مادورو رئیس‌جمهوری ونزوئلا این روزها به دلیل وضع بد اقتصادی کشورش تحت شدید‌ترین فشارهای داخلی قرار دارد. اگر دولت ونزوئلا به هر دلیلی دچار فروپاشی یا ورشکستگی شود، که احتمالش دور از ذهن نیست، کوبا به تبع یکی از حامیان اصلی خود را از دست خواهد داد. البته سرنوشت ونزوئلا از هم‌اکنون قابل پیش‌بینی نیست اما به‌هرحال رائول کاسترو ترجیح  می دهد به سناریو‌های بد نیز بیندیشد. او ترجیح می‌دهد که راه‌های فرار را از همین حالا باز نگه دارد. و به نظر می‌رسد که یکی از این راه‌های فرار به عادی‌سازی روابط با ایالات متحده آمریکا ختم می‌شود. از سوی دیگر موضوع مهم دیگر، بحث جانشینی در کوبا است. رائول کاسترو که امروز رئیس‌جمهوری کوبا را برعهده دارد و چهره‌ای انقلابی است، پیر است. فیدل هم که پیرتر از اوست و در بستر بیماری. بنابراین اگر قرار باشد رژیم کوبا از هر حادثه‌ای مصون بماند، باید از همین حالا امنیتش تضمین شود چرا معلوم نیست چه کسی قرار است جانشین کاستروها شود. و اما درباره دلایل آمریکا برای چرخش ناگهانی سیاست‌هایش در قبال کوبا چندان واضح نیست. البته دلایلی چند درخصوص انگیزه‌های
 کاخ سفید مطرح شده است که وقتی از نگاه اوباما به آنها بنگریم تا حدودی معنادار خواهند بود. نخست این‌که اوباما در عرصه سیاست‌خارجی حداقل در چهار‌سال دوم ریاست‌جمهوری‌اش هیچ دستاوردی نداشته است و عادی‌سازی روابط با کوبا می‌تواند به‌عنوان یکی از دستاوردهای او مطرح شود. چراکه گروه‌های نظیر اتاق بازرگانی آمریکا نیز با عادی‌سازی روابط با کوبا موافق بود و این نهاد با توجه به نفوذی که در میان حزب جمهوریخواه دارد، می‌تواند در این خصوص به حمایت از اوباما بپردازد. کوبا همواره در دو سطح در ذهنیت استراتژیک سیاست‌مداران آمریکایی حضوری پررنگ داشته است. خود کوبا به خودی خود هرگز تهدیدی برای آمریکا نبوده است اما همین کوبا وقتی تحت کنترل یک قدرت خارجی قرار می‌گرفت می‌توانست برای آمریکا دردسرساز باشد. درخصوص ماجرای نبرد موشکی میان آمریکا و اتحاد جماهیر شوروی و همچنین درخصوص مباحث و رخدادهای مربوط به مسیر‌های تجاری آمریکا به آمریکایی جنوبی، کوبا همواره نقشی اساسی داشته است. البته پس از فروپاشی اتحاد جماهیر شوروی، کوبا دیگر تهدیدی اولیه برای آمریکا محسوب نمی‌شد. گویی نوعی توافق پنهان صورت گرفته بود. البته به‌رغم این‌که کوبا تهدیدی دست ‌اول برای آمریکا نبود اما باز هم به صورت بالقوه می‌توانست به یک تهدید تبدیل شود. از این جهت بود که آمریکا از یک سو هرگز دشمنی‌اش را با کوبا پایان نداد اما در عین حال تلاش زیادی برای سرنگونی رژیم کاسترو هم نکرد. امروز هم آمریکایی‌ها البته به خوبی می‌دانند که اگرچه امروز کوبا تهدیدی جدی نیست اما معلوم نیست که در آینده نباشد. خلاصه کلام این‌که امروز نگرانی به بخشی از دی‌ان‌ای سیاست‌گذاران کوبا تبدیل شده است. امروز کوبا هیچ منافعی در ادامه تحمل فشارها از سوی واشنگتن ندارد. البته واشنگتن نیز دیگر اضطراری برای تغییر رژیم در کوبا ندارد. ممکن است اوباما درخصوص کوبا به دنبال یک میراث دیپلماتیک باشد اما منطق شرایط فعلی این است که بیش از آن‌که آمریکا به کوبا نیاز داشته باشد، کوبا به آمریکا نیاز دارد و البته هزینه‌ای که اوباما و یا رئیس‌جمهوری بعدی آمریکا باید برای عادی‌سازی روابط با کوبا بپردازد، بسیار
 بیشتر است.